Кумарин — лактон о-оксикоричной кислоты и одно из самых популярных в мире соединений, использующихся в парфюмерии. Его аромат в чистом виде можно описать как сладкий, травянисто-сенный, ванильно-миндальный, с табачными и молочными оттенками. В природе кумарин содержится приблизительно в 80 видах растений. Самые высокие его концентрации можно обнаружить в бобах тонка, коричнике и ванили. Кроме того кумарин присутствует в клубнике, абрикосах, черной смородине, ромашке, астре, гербере, тысячелистнике и др. В нормальном состоянии он представляет собой бесцветные кристаллы.
Практически чистый натуральный кумарин можно обнаружить на поверхности бобов тонка (плоды диптерикса душистого), претерпевающих процесс ферментации. Бобы тонка — довольно известная пряность, которая в свое время широко использовалась в кулинарии. Их абсолют, содержащий около 90% кумарина, является ценным, но недешевым парфюмерным сырьем. Именно его часто заменяют в парфюмерной формуле синтетическим кумарином.
Впервые кумарин был выделен в 1813 году из бобов тонка и сладкого клевера Августом Фогелем, ошибочно принявшим его за бензойную кислоту. Лишь в 1820 году французский ученый Николя Гибурт определил его как индивидуальное соединение и присвоил ему название «кумарин» ( coumarine: от французского coumarou — бобы тонка). В 1868 году английский химик Уильям Перкин синтезировал кумарин в лаборатории, а в 1877 году предложил его промышленный синтез. Синтез кумарина сводится к реакции Перкина, заключающейся во взаимодействии салицилового альдегида с ангидридами карбоновых кислот в присутствии слабых оснований (щелочных солей карбоновых кислот, третичных аминов и др.). В наши дни существует несколько способов синтеза кумарина и разрабатываются новые: более простые, менее дорогостоящие и более экологичные. Натуральный кумарин получают путем измельчения бобов тонка, их экстракции и последующей кристаллизации кумарина.
Самым распространённым ответом на вопрос, какое синтетическое вещество было первым использовано в парфюмерии, является именно «кумарин». Здесь он нашел применение в 1884 году, когда парфюмер и владелец французского дома Houbigant Поль Парке использовал его при создании аромата Fougère Royale, ставшего родоначальником целого парфюмерного жанра — фужеров, где кумарин, помимо лаванды и дубового мха, является одним из обязательных элементов конструкции, внося в композицию табачный и сладковато-травянистый оттенок. Кумарин активно используют и в ароматах гурманского семейства, благодаря разнообразию сладких, кондитерских оттенков его запаха.
Помимо парфюмерии и косметики кумарин долгое время был популярен в качестве пищевого ароматизатора. Он добавлялся в кондитерские изделия и широко использовался при ароматизации алкоголя, табака, сигар и сигарет, благодаря своему ванильно-табачному запаху. Однако в середине ХХ века обнаружились нейротоксические и гепатотоксические свойства кумарина при употреблении его внутрь, и вскоре он был запрещён в США (1954 год) и ряде других стран, включая Россию. Кумарин до сих пор входит в список потенциально опасных веществ, хотя Европейский совет по безопасности продуктов питания и разрешил его использование в 2011 году, пусть и в строго ограниченных количествах. Меры по ограничению применения кумарина в парфюмерии и косметике ввела также контролирующая организация IFRA. Согласно её стандартам количество данного вещества в парфюмерной продукции не может превышать 1,6%, а в косметической — 0,8%.
Производители, не желающие продавать свою продукцию на территории Евросоюза или стран, где продукты, содержащие кумарин, запрещены к продаже, могут использовать его более свободно, хотя и им необходимо сверяться с местным законодательством. На данный момент в мире нет официальных данных о случаях летального исхода от употребления внутрь продуктов, содержащих кумарин или, тем более, от использования духов. Но, например, в Дании традиционное зимнее лакомство — булочки с корицей, рецептура которых не менялась 200 лет, — оказалось под угрозой исчезновения из-за высокого содержания кумарина в коричнике, добавляемом из расчёта 50 граммов на килограмм теста.
Кумарин входит в состав приблизительно 90% парфюмерных композиций, когда-либо попадавших на рынок. Для того, чтобы получить наиболее полное представление о кумариновых ароматах, необходимо обратить внимание на те, где производитель заявляет бобы тонка основной нотой. Яркими примерами могут послужить все табачные ароматы от Tom Ford, Fève Délicieuse Christian Dior, Myrrh & Tonka Jo Malone London, Hermessence Vetiver Tonka Hermès, Tonka Impériale Guerlain, Powder Flowers Montale, Fourreau Noir Serge Lutens, Black & White Mandarina Duck и многие другие. Значительную роль кумарин играет в композициях Jicky и Mouchoir de Monsieur от Guerlain, также классифицируемых как фужеры.
Больше интересных фактов — в библиотеке Aromo
aromo.ru Ровно сто тридцать лет тому назад парфюмерный дом Houbigant выпустил аромат, который произвел сразу две революции в мире парфюмерии. Поль Парке создал знаменитый Fougere Royale - парфюм, с которого началась эра фужеров. До этого аромата подобного просто не было. Но уникальность и знаковость Fougere Royale состоит еще и в том, что именно он положил начало эре использования в парфюмерии синтетических ингредиентов - аналогов натуральных составляющих. Пафюмы с использованием кумарина были и раньше, но производство этого ароматного ингредиента было настолько дорого, что позволить себе создать духи, в которых сочетались бы лаванда, дубовый мох, бергамот и аж десять процентов кумарина не мог бы даже самый богатый и не заботящийся о выгоде парфюмер. Это была победа химии над природой: всего 10 граммов кумарина заменяло полкило натурального абсолю бобов тонка. Даже сейчас разница в ценах на эти вещества огромна. Килограмм натурального продукта стоит несколько сотен евро, а килограмм синтетического кумарина — не больше пары десятков. Любитель Fougere Royale Ги де Мопассан писал о нем: «Аромат дарит необычайные воспоминания о зелени лесов и лугов». Заслуга такого эффекта в уже упоминавшемся ингредиенте. Кумарин. Камфарное вещество с пряным ароматом свежего сена и горького миндаля с тонами ванили и жгучим горьковатым привкусом. Бесцветные кристаллы, малорастворимые в воде и отлично растворяющиеся в спирте, положившие начало так любимым многими фужерным ароматам. Больше всего кумарина (около 1,5%) содержится в бобах тонка, хотя небольшое количество этого вещества содержится и в других растениях, например, зубровке, доннике, ромашке, гербере, тысячелистнике и даже в листьях инжира. Все эти травы обладают горьковато – сладким ароматом. Они отдают его духам и придают им неповторимый нюанс тепла и заботы. Это особенно чувствуется в прохладные дни. Кстати, такие кумариносодержащие растения как ясменник душистый, донник желтый, зубровка и душистый колосок традиционно используются в Европе и у нас для ароматизации алкогольных напитков. кремчик NEWS Но вернемся к более традиционному источнику кумарина. Взрослое дерево Диптерикса душистого дает в год около 15 кг семян бобов тонка, которые собирают в мае; семена сушат, разламывают скорлупу, а бобы вымачивают в течение 12 часов в 65%-ном спирте, из полученного спиртового экстракта методом кристаллизации образовывается кумарин. Синтетический метод проще и, как уже упоминалось, гораздо дешевле. Еще до появления синтетического, кумарин использовали для составления композиций восточных ароматов с теплыми нотами, саше и попурри. Но парфюмерией употребление этого вещества не ограничивалось. Его добавляли в табак для улучшения вкуса и запаха, использовали в некоторых блюдах в качестве ароматизатора. С появлением дешевого кумарина количество продуктов, которые стали выпускать с применением этого ингредиента неудержимо возросло. Духи, парфюмированные средства для ухода, даже мыло и стиральные порошки выпускались с применением этой ароматной отдушки. Увеличить фотоКумарин: первое синтетическое вещество в парфюмерии. Кумарин в парфюмерии
Кумарин — незаменим и опасен
первое синтетическое вещество в парфюмерии
кремчик NEWS
Со временем, однако, энтузиазм поулегся. Оказалось, что в случае с кумарином пословица «кашу маслом не испортишь» далеко не права. Ранее жидкий экстракт кумарина применяли для лечения кашля, пока не выяснили, что в больших дозах он парализует работу сердца. В некоторых случаях избыток этого вещества может оказаться ядовитым и даже привести к смерти. Хотя... Слишком большое количество чего угодно опасно для здоровья. Несколько ложек обычной поваренной соли, проглоченной разом, может привести к фатальным последствиям еще вероятнее.
В ряде стран кумарин запретили к применению в любом виде, даже в качестве отравы (кумарин использовался как ингредиент крысиного яда). Со временем запрет смягчили, но жестко ограничили процентное содержание вещества в конечном продукте. Минздравы России и Украины тоже рекомендуют подобные нормативы.
Как бы то ни было, до недавнего времени более 80% процентов современных парфюмерных товаров в той или иной степени содержало в составе это вещество. К примеру, аромат бобов тонка - неотъемлемая составляющая всех герлинадов.
К сожалению, 43-я поправка к правилам, регулирующим индустрию и разрабатываемым Международной парфюмерной ассоциацией (IFRA) кроме огромного количества натуральных ингредиентов задела и кумарин, вне зависимости от того, синтетический он или добыт из бобов тонка. Теперь кумарин в парфюмерии под запретом, равно как и множество других ингредиентов. Несмотря на то, что от употребления духов с кумарином никто не умер, IFRA предпочла подстраховаться, пользуясь, как всегда. Принципом «не навреди». Жаль, что этот принцип они не применяют, оценивая вред, причиненный бесценным формулам классических ароматов. Гораздо проще было бы, к примеру, обязать производителей писать на упаковке о потенциальной аллергенности того или другого ингредиента, но это старая и наболевшая тема. Я уже писала о ней.
Сейчас кумарин все чаще используют в медицине, как антикоагулянт и стимулятор сердечной деятельности, хотя и тут, конечно, нужно знать меру и применять назначенные лекарства с осторожностью.
Время и наука не стоит на месте. Кто знает, быть может в будущем что-нибудь изменится. Снимут запрет или, как это уже бывало, разрешат использовать ингредиент в определенной концентрации. Посмотрим.
kremchik.ua
Бобы тонка и кумарин ~ Аромахимия
Сейчас уже довольно сложно точно сказать, какое конкретно вещество было первым синтетическим материалом, использованным в парфюмерии. Первыми «экспериментальными» материалами были узкие фракции эфирных масел и изоляты - индивидуальные вещества, но выделенные из природных источников. Среди первых душистых веществ иногда называют бензальдегид с запахом горького миндаля и некоторые другие вещества, но чаще всего слава первопроходца достаётся соединению под названием кумарин. Строго говоря, кумарин не является чем-то полностью искусственным и рукотворным - он, выражаясь казённым языком, «идентичный натуральному».
Кумарин содержится в огромном количестве растений. В высокой концентрации, помимо бобов тонка и ванили, он содержится в подмареннике (Galium verum), дуднике (Angelica archangelica L.), коричнике (Cinnamómum aromáticum), зубровке (Hieróchloe odoráta). В значимом количестве кумарин присутствует во многих фруктах, например, в вишне, клубнике, чёрной смородине и абрикосах. Большая концентрация кумарина делает растение горьким и тем самым несъедобным для большинства животных.
Впервые в чистом виде кумарин был выделен из бобов тонка и сладкого клевера (или донника, про него ещё поговорим) немцем Августом Фогелем (August Vogel) в 1813 году, он ошибочно принял кумарин за бензойную кислоту. В 1820-м француз Николя Гибурт (Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt) показал, что это другое соединение и назвал его кумарином (от французского coumarou – бобы тонка). В 1856 году Фридрих Вёлер (Friedrich Woehler) установил структуру кумарина, а в 1868 году Уильям Перкин (William Henry Perkin) впервые синтезировал кумарин химическим путём. Он же предложил путь промышленного синтеза кумарина в 1877 году.
Кристаллы кумарина
В 1884 году Поль Парке (Paul Parquet), парфюмер и владелец Houbigant, создаёт духи Fougère Royale. Считается, что это первый аромат, в состав которого входят синтетические компоненты (центральный аккорд построен из лаванды, дубового мха и кумарина). В состав Fougère Royale входит примерно 10% кумарина. С момента создания этого аромата принято начинать отсчёт современной парфюмерии.* Fougère Royale дал начало целому парфюмерному направлению – так называемым фужерам. Фужер – практически единственный мужской парфюмерный жанр, в том или ином виде он существует и по сей день (правда, широко известное высказывание Жан-Поля Герлена гласит, что существует только два приличных фужерных аромата – это Jicky и Mouchoir de Monsieur,
www.fragrantica.ru
Кумарин в парфюмерии и косметике (Cumarin или Benzopyrone)
В косметике и парфюмнерии кумарина (Cumarin или Benzopyrone) не более 3%.
Свойства кумарина, применяемые в парфюмерии и косметике:
Ароматическое. Кумарин фиксирует запахи и потому его добавляют в парфюмы в качестве фиксатора сухих фантазийных нот.
Для косметологов кумарин ценен еще и своим стойким, мягким, сладковатым запахом, придающим косметике ароматические ноты ванили и корицы. К тому же кумарин активизирует деятельность клеток кожи.
Кумарин включают в состав парфюмов ориентального направления благодаря теплым, сладковато-горьким нотам.
В сочетании с дубовым мхом и лавандой кумарин создает сухой древесно-травяной аромат и включается в состав фужерных парфюмерных композиций.
Кумарин в парфюмерии и косметике имитирует аромат кокоса, сливочного масла, карамели.
Тонизирующее. Кумарин входит в состав массажных масел для тела, поскольку обладает стимулирующим и тонизирующим действием, эффективен в антицеллюлитных средствах.
В медицине кумарин используется как спазмолитик и средство для профилактики образования тромбов. Кумарин регулирует работу фактора свертывания крови. Фармацевты применяют кумарин в качестве маскирующего ароматического элемента при производстве лекарств.
В ароматерапии кумарин в комбинации с аромамаслами ванили и герани, расслабляет, помогает избиться от навязчивых страхов, депрессии и даже вызывать эйфорию.
В какой косметике встречается кумарин?
- парфюмы
- кремы, маски для лица и тела
- ароматическое массажное масло
- гель для душа
- дезодорант
- пена для ванны
- ароматическое мыло
- масло для ванны
Парфюмерия с нотами кумарина в нашем каталоге:
Женская парфюмерия с кумарином
Мужская парфюмерия с кумарином
Косметику с кумарином хранят подальше от прямых солнечных лучей.
Применение косметики и парфюмерии с кумарином нежелательно:
- во время беременности
- при повышенной чувствительности кожи
- при язвенной болезни
Что такое кумарин применяемый в косметологии?
Кумарин – это ароматическое вещество, которое впервые было выделено в 1822 английским химиком Вильямом Перкином из бобов тонка – плодов вечнозеленого тропического дерева диптерикса. Свое название вещество получило от французского слова «coumarou», означающего, собственно, «бобы тонка».
Коренные жители южноамериканских стран издавна использовали кристаллы кумарина, выступающие на поверхности подсохших плодов диптерикса, в магических обрядах. Кристаллы с бобов тонка были для них средством, вызывающим эйфорию и галлюцинации, ему даже приписывали гипнотические свойства и считали сильным афродизиаком.
Поначалу европейцы использовали кумарин в качестве ароматизатора для курительного табака и даже как средство от моли. А в 1882 парфюмер Поль Парке создал первый «фужерный» аромат (от французского слова «fougere» - папоротник) на основе синтетического кумарина – это был парфюм Fougere Royale от Houbigant. Интересно, что поначалу аромат задумывался как женский, но к нему проявили особый интерес именно мужчины. А российскому императору Александру III настолько полюбился аромат с нотками кумарина, что он сделал парфюмерный дом Houbigant поставщиком своего двора. С тех пор кумарин, как правило, входит в состав мужских парфюмерных композиций.
В конце прошлого века среди ученых дискутировался вопрос о том, не вреден ли кумарин для здоровья: вызывали сомнения генотоксические свойства этого вещества. Однако данные о токсичности кумарина были опровергнуты Европейским агентством по безопасности продуктов питания (на основании заключения EFSA от 06.10.2004), а с 2011 кумарин даже разрешено в ограниченных дозировках включать в продукты питания (например, кондитерские изделия и алкоголь).
Откуда берут кумарин для парфюмерии и косметики?
Помимо плодов диптерикса (тонка), кумарин содержится в листьях и плодах многих растений – корицы, донника (сладкого клевера), ромашки, астры, герберы, тысячелистника, а также в кожуре некоторых цитрусовых плодов.
Кумарин получают методом дистилляции с водяным паром. В результате перегонки образуются бесцветные кристаллы, горькие на вкус, с ароматом свежего сена, которые хорошо растворяются в спирте и этаноле, немного растворимы в кипятке.
Для промышленных нужд кумарин чаще всего производят синтетическим путем – из уксусного ангидрида или салицилового альдегида.
cosmetic.ua
Парфюмерная лавка Muskus | Кумарин
Кумарин – это камфорное вещество, которое активно используется в парфюмерии благодаря своему пряному запаху, который больше всего близок к смеси благоухания свежескошенного сена, ванили и горького миндаля. Впервые это вещество было получено химиком Вильямом Перкином в 1822 году из бобов тонка – плодов тропического дерева под названием диптерикс, произрастающего в Мексике. Полученные белый кристаллический порошок получил свое название от французского слова «coumarou», что переводится как «бобы тонка».
Помимо диптерикса, кумарин содержится также и в ряде других растений, а именно в корице, сладком клевере (донник), астре, гербере, тысячелистнике, в кожуре некоторых цитрусовых и даже в ромашке. Однако предельная его концентрация (1,5%) была обнаружена именно в бобах тонка.
Что касается технологий получения кумарина, здесь существует два пути: естественный и синтетический. В случае первого, плоды дерева диптерикса собирают, сушат, размалывают и затем вымачивают в течение полусуток в 65% спирте, который затем испаряют и в результате получают белое кристаллическое вещество. Его также можно получить методом паровой дистилляции. А вот для промышленных целей используют второй путь, а именно синтезирование вещества из уксусного ангидрида или же салицилового альдегида.
Стоит заметить, что задолго до прорыва Перкина, который смог синтезировать ароматическое вещество, которое было признано первым синтетическим компонентом в парфюмерии, аборигены стран Южной Америки еще с давних времен использовали кумарин в и чистейшем виде. Дело в том, что они собирали кристаллы, выступающие на поверхности подсохших бобов тонка и затем использовали их в разнообразных обрядах, в том числе и магических. А причиной тому являлось «чудодейственное» свойство этого вещества вызывать не просто эйфорию, но и при больших дозах ярчайшие галлюцинации – чем же не колдовское зелье? А если прибавить к этому еще и то, что кумарин - сильный афродизиак, становится понятным его востребованность в брачных обрядах.
Жители Европы магические свойства вещества не оценили, но после открытия Перкина начали активно использовать его фактически во всех сферах жизни: ароматизатор для моющих средств и средств личной гигиены, лекарство от кашля, ароматизатор для табака и кондитерских изделий и даже средство от моли, а также один из компонентов крысиного яда.
А вот в парфюмерии кумарин нашел себе применение только спустя шестьдесят лет после своего открытия, а именно в 1882 году. Первым ароматом с применением искусственного кумарина, а заодно и первым фужерным ароматом (с французского «fougere» - папоротник), стал парфюм Fougere Royale от парфюмерного Дома Houbigant. Его создал француз Поль Парке и заявил свое творение как женский аромат, но вот незадача – интерес к новинке проявила сильная половина, так что вскоре категория половой принадлежности была изменена даже не на универсальную, а исключительно на мужскую. Симпатию к парфюму Fougere Royale (Королевский Папоротник) показал и представитель действительно королевских кровей – император Александр III, который из любви к аромату дал звание поставщика королевского двора выпускающему его Дому Houbigant.
Во второй половине двадцатого века слава кумарина загремела с новой силой – пошли слухи о токсичности данного вещества. Оказалось, что в больших дозах, применяемых вовнутрь, он способен привести к сердечной недостаточности, а также является аллергеном при высокой концентрации в наружных средствах. Более того, он способен привести и к летальному исходу. Как говорится, что в малых количествах – лекарство, то в больших – яд. Слухи о чрезмерной токсичности кумарина были опровергнуты в 2004 году Европейским агентством безопасности продуктов питания а с 2011 года было разрешено его применение в пищевой и алкогольной промышленности, но вот только в строго регламентированных количествах.
И хотя не было зарегистрировано ни одного случая смерти от парфюмов с кумарином или бобами тонка, Евросоюз все же категоричен и запрещает использование в парфюмерной промышленности не только этого вещества, но еще и эвгенола, а также цитраля. Франсуа Монтерей, представитель Дома Chanel, называет это истинным парфюмерным апокалипсисом, ведь большинство шедевров построено именно на этих компонентах.
Но, несмотря на ряд изданных поправок и указов Европейских комиссий, бобы тонка, которые являются основным источником кумарина, как и само вещество, как были, так и остаются в парфюмерных пирамидах.
plmuskus.ru
Кумарин - Ноты - Парфюмедия
В виде гликозидов содержится во многих растениях, среди них — представители семейства Астровые (гербера, ромашка, тысячелистник), а также донник, зубровка и др.Кумарин получают и из вечнозеленых деревьев рода диптерикс, произрастающих в Мексике
Абсолют применяют как фиксатор в ароматах восточного и шипрового направлений. Отлично сочетается с иланг-илангом, жасмином, пачули и кумином, становится лёгким и чистым при смешивании с лавандой, розой или миртой, а при миксе с ванилью или геранью вызывает эйфорию.
от: Matvey YudovСейчас уже довольно сложно точно сказать, какое конкретно вещество было первым синтетическим материалом, использованным в парфюмерии. Первыми «экспериментальными» материалами были узкие фракции эфирных масел и изоляты - индивидуальные вещества, но выделенные из природных источников. Среди первых душистых веществ иногда называют бензальдегид с запахом горького миндаля и некоторые другие вещества, но чаще всего слава первопроходца достаётся соединению под названием кумарин. Строго говоря, кумарин не является чем-то полностью искусственным и рукотворным - он, выражаясь казённым языком, «идентичный натуральному».
Кумарин содержится в огромном количестве растений. В высокой концентрации, помимо бобов тонка и ванили, он содержится в подмареннике (Galium verum), дуднике (Angelica archangelica L.), коричнике (Cinnamómum aromáticum), зубровке (Hieróchloe odoráta). В значимом количестве кумарин присутствует во многих фруктах, например, в вишне, клубнике, чёрной смородине и абрикосах. Большая концентрация кумарина делает растение горьким и тем самым несъедобным для большинства животных.Впервые в чистом виде кумарин был выделен из бобов тонка и сладкого клевера (или донника, про него ещё поговорим) немцем Августом Фогелем (August Vogel) в 1820 году, он ошибочно принял кумарин за бензойную кислоту. В том же году француз Николя Гибур (Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt) показал, что это другое соединение и назвал его кумарином (от французского coumarou – бобы тонка). В 1856 году Фридрих Вёлер (Friedrich Woehler) установил структуру кумарина, а в 1868 году Уильям Перкин (William Henry Perkin) впервые синтезировал кумарин химическим путём. Он же предложил путь промышленного синтеза кумарина в 1877 году.
В 1884 году Поль Парке (Paul Parquet), парфюмер и владелец Houbigant, создаёт духи Fougère Royale. Считается, что это первый аромат, в состав которого входят синтетические компоненты (центральный аккорд построен из лаванды, дубового мха и кумарина). В состав Fougère Royale входит примерно 10% кумарина. С момента создания этого аромата принято начинать отсчёт современной парфюмерии.* Fougère Royale дал начало целому парфюмерному направлению – так называемым фужерам. Фужер – практически единственный мужской парфюмерный жанр. В том или ином виде он существует и по сей день (правда, широко известное высказывание Жан-Поля Герлена гласит, что существует только два приличных фужерных аромата – это Jicky и Mouchoir de Monsieur, остальные – для дальнобойщиков).
Кумарин входит в состав около 90% современных ароматов, в чём легко убедиться, прочитав список ингредиентов на упаковке (я проделал сейчас простой эксперимент и достал наугад 10 коробок, действительно в 9 из 10 в составе числился кумарин). Примерно в каждом втором аромате кумарина содержится больше 1%. Всё это делает бессмысленным перечисление самых важных ароматов, содержащих кумарин, отмечу лишь, что с большой долей вероятности много кумарина в фужерах (а это львиная доля всех мужских ароматов), ароматах с выраженными нотами табака, многих фруктов, орехов (особенно миндаля), пралине, лукума и прочих сластей.Запах кумарина принято описывать штампом freshly/newly mown hay, что часто переводят на русский, как «запах свежескошенного сена» или даже как «запах свежескошенной травы». В низкой концентрации кумарин действительно чем-то напоминает вяленое сено, но в больших концентрациях кумарин имеет сладкий кондитерский ванильно-миндальный запах. По этой причине большое количество кумарина содержится в гурманских, кондитерских ароматах. В описании аромата кумарин можно узнать по кодовым словам «бобы тонка», «ваниль», «марципан», «табак» (об этом чуть ниже). За запах же свежей зелёной травы отвечают так называемые «С6 wound compounds», в первую очередь цис-3-гексенол, он же «спирт листьев».С химической точки зрения кумарин – это лактон, внутренний циклический сложный эфир. Многие лактоны, применяемые в парфюмерии, часто имеют характерный жирный восковой запах, напоминающий кокосы и молоко. Душистые вещества, сходные с кумарином по строению, чаще всего сочетают миндально-ванильный аспект с кокосово-сливочными тонами. В настоящее время применение кумарина в парфюмерии ограничено (для парфюмерии - 1,6% в конечном продукте, для косметических продуктов гораздо меньше, до 0,1%), на многие похожие соединения тоже действуют ограничения.Вещество, заслуживающее отдельного упоминания - это тонкин (tonkene). Это соединение - триумф вибрационной теории обоняния, предложенной Лукой Турином (Luca Turin), известным биохимиком и парфюмерным критиком. Структура этого вещества была найдена при помощи компьютерного моделирования в поисках молекулы, обладающей ИК-спектром, максимально близким к спектру кумарина. Это соединение было синтезировано и действительно оно оказалось по запаху очень близко к кумарину.
В бобах тонка, плодах диптерикса душистого, содержится 1-3% кумарина. Абсолют бобов тонка содержит около 90% кумарина. Со временем на поверхности бобов тонка начинают выступать мелкие кристаллики, которые представляют собой практически чистый кумарин. Бобы тонка используются в кулинарии для приготовления десертов, для ароматизации помещений и даже для отпугивания насекомых. В настоящее время бобы тонка в качестве пищевой добавки запрещены во многих странах, в том числе Германии и России. С моей точки зрения, это явная перестраховка - в абсолютно легальной корице содержание кумарина достигает одного процента.Кумарин широко используется в ароматизации трубочного табака и того, чем набивают сигареты. В советское время норма была 0.1-1.2 грамма кумарина на килограмм табака. Часто именно кумарин, в сочетании с бальзамическими, древесными компонентами и некоторыми специфическими одорантами даёт парфюмерную табачную ноту. Не смотря на то, что абсолют табака не содержит значимых количеств кумарина, кумарин многими воспринимается как необходимая часть табачного аккорда.
Одна из самых распространённых страшилок, связанных с кумарином, это то, что кумарин якобы является крысиным ядом. Довольно легко понять откуда взялось это заблуждение, но давайте по порядку. Началось всё с того, что в начале прошлого века в Америке у крупного рогатого скота была зарегистрирована вспышка заболеваний, связанных с ухудшением свертываемости крови. Было установлено, что это связано с употреблением силоса, содержащего душистый клевер (донник). Только в 40-х годах из донника было выделено соединение, являющееся причиной этих неприятных событий - дикумарол (дикумарин), обладающий мощными антикоагуляционными свойствами. У многих аналогичный соединений (производных 4-гидроксикумарина) были обнаружены аналогичные свойства, а в 1948 году был синтезирован варфарин, известный также как зоокумарин. Это вещество было запатентовано в качестве средства от грызунов и приобрело в этом качестве большую популярность (в наше время используются родентициды второго поколения, например, бромадиолон, тоже, кстати, дальний родственник кумарина). С середины прошлого века варфарин применяется в медицине как препарат, уменьшающий свертываемость крови, в первую очередь для профилактики тромбообразования. Для многих людей (например, перенесших инсульт) ежедневное употребление варфарина - без преувеличения вопрос жизни и смерти.
Фурокумаринами (фуранокумаринами) называют некоторые производные кумарина, содержащиеся в растениях (поэтому их ещё иногда называют фитокумарины) и обладающие фотосенсибилизирующим действием. Одно из таких веществ многим читающим эту статью должно быть хорошо знакомо - это пресловутый бергаптен, вещество, содержащееся в эфирном масле бергамота и являющееся причиной его фототоксичности. Именно бергаптен является причиной токсичности борщевика Сосновского - его там содержится гораздо больше, чем в бергамоте, бергаптен легко проникает в кожу и после облучения ультрафиолетом вызывает очень неприятные ожоги - эта неприятность официально называется фитофотодерматит.
Но, даже не смотря на то, что у кумарина есть такие пугающие родственники, он и по сей день чрезвычайно востребован в парфюмерии и кулинарии (по большей части в десертах в виде бобов тонка и корицы).
*«…until modern perfumery began at the end of the nineteenth century, advances were limited to mixtures of natural extractions of local materials, with the occasional incursion of exotic resins and plants imported from distant lands at high prices.» T.Sanches, The Perfumes, The A-Z Guide.
www.laparfumerie.org
что это такое, применение в косметике
В каждом растении имеется масса полезных веществ, которые можно извлечь и применять в разных сферах деятельности человека. Многие слышали о кумарине, но не все понимают, что это, как получается данный продукт.
Что такое кумарин?
Кумарин – душистое вещество, которое имеется в бобах тонка, желтом доннике, ясменнике и так далее. Его формула СвНв02. Вещество получается при помощи экстрагирования бобов тонка при помощи спирта. Синтетическим путем кумарин получают из салицилового альдегида. Что это такое - кумарин - разобрались, но как он выглядит и где применяется?
Внешний вид и параметры
Кумарин образуется в виде бесцветных кристаллов с горько-жгучим вкусом, отличается ароматом сена. Продукт слабо растворяется в холодной жидкости, но быстро в органических растворителях. Температура плавления составляет 67 °C. Демонстрирует вещество слабое дезинфицирующее воздействие. Применяется чаще всего в парфюмерной и кондитерской индустрии, в медицине используют дериваты кумарина. Что это такое - кумарин - ясно, но вот с дериватами пока определенности такой нет.
Дериваты кумарина
Дериваты кумарина – это S-метилумбеллиферон, предназначенный для сохранения продукции от губительного влияния ультрафиолетовых лучей. Применяются против солнечных ожогов. Производные данного компонента (например, диметиламидокумарин) используются для лечения экземы или псориаза на лице.
Свойства кумарина, необходимые для косметологии
Применяемый в косметологии кумарин отличается следующими свойствами:
- Ароматическое. Вещество фиксирует ароматы, потому добавляют его в духи для фиксатора сухих ноток. Ценен компонент еще и тем, что дает стойкий, мягкий и сладковатый запах, придающий косметике нотки корицы и ванили. Кумарин активизирует работоспособность клеток кожи. Продукт включают в состав из-за сладковато-горьковатых ноток. В сочетании с лавандой и мхом кумарин формирует древесно-травяной шлейф, и его часто добавляют в состав фужерных парфюмов. В косметике продукт является имитацией сливочного масла, кокоса, карамели.
- Тонизирующее. Компонент добавляется в состав массажных масел для тела, потому что он демонстрирует стимулирующее и тонизирующее воздействие. Эффективно себя он проявил и в антицеллюлитных сериях. В медицине вещество применяется в качестве спазмолитика и для профилактики формирования тромбов. Кумарин корректирует деятельность фактора свертывания крови, еще продукт применяют в виде маскирующего элемента при создании лекарственных средств.
Что это такое – кумарин – выяснили, но в какой косметике он встречается?
В каких средствах есть кумарин?
Продукция встречается в следующих косметических средствах:
- парфюмах;
- дезодорантах;
- мыле;
- маслах для ванны;
- кремах, масках для тела и лица;
- гелях для душа, пенах для ванны;
- массажных маслах.
Косметику, которая содержит в составе кумарин, всегда хранят подальше от прямых солнечных лучей.
Когда не стоит использовать средства с кумарином?
Средства, которые содержат лактон кумарина (эфирное масло), стоит исключить:
- во время беременности;
- при язвенном недуге;
- при повышенной чувствительности дермы.
Историческая сводка
Кто сумел впервые выделить кумарин? Что это такое, узнал в 1822 году английский химик Вильям Перкин. Он первым выделил кумарин из бобов тонка - это плоды вечнозеленого дерева диптерикса. Коренные жители с давних времен использовали кристаллы кумарина, которые выступали на поверхности подсохших плодов дерева, в магических ритуалах. Кристаллы вызывали галлюцинации, эйфорию, приписывали им даже гипнотические качества и считали данный продукт сильнейшим афродизиаком.
Европейцы применяли кумарин в виде ароматической добавки для табака, а также в виде средства от моли. В 1882 году парфюмер Поль Парке создал с помощью кумарина первый фужерный парфюм. Это был Fougere Royale от Houbigant.
Вначале аромат был задуман как женский, но к нему проявили интерес в большей мере мужчины. Российскому императору Александру III очень понравился аромат, и он сделал парфюмерный дом Houbigant поставщиком двора. С того времени кумарин обычно входит в состав мужской серии парфюмерии.
Долгое время велись дискуссии относительно того, вреден ли кумарин для здоровья. Европейское агентство по безопасности продуктов питания развеяло все сомнения и заключили, что кумарин – безопасный компонент, и его стали включать в продукты питания.
Как появляется кумарин?
Вещество содержится не только в плодах диптерикса, его можно найти и в листве и плодах многих других растений: корицы, донника, астры, герберы, ромашки и так далее. Получают данный компонент при помощи дистилляции с применением водяного пара. В результате перегонки формируются бесцветные кристаллы, они горькие на вкус, и у них запах свежего сена. Эти кристаллы хорошо растворяются в этаноле, спирте и даже немного в кипятке. Для промышленных целей вещество создается синтетическим путем – из салицилового альдегида или уксусного ангидрида.
fb.ru
