Индол. Индол в парфюмерии


Индол — Википедия

Индо́л (бензопирро́л, 2,3-бензпиррол) — гетероциклическое конденсированное ароматическое соединение. Бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим запах капусты. Индольное ядро входит во множество биохимических природных соединений. Как индивидуальное вещество содержится в каменноугольной смоле и в некоторых эфирных маслах, например, в масле жасмина.

Физические свойства

Бесцветные листовидные кристаллы с запахом прелой капустной кочерыжки.

Растворимость в некоторых растворителях

Видео по теме

Химические свойства

Индол по своей реакционной способности схож с бензолом, но более реакционноспособен. Неподеленная пара электронов азота в индоле является частью ароматического секстета, поэтому индол не проявляет склонности к связыванию протона и лишен основных свойств. Напротив, в реакциях с сильными основаниями индол проявляет свойства слабой NH-кислоты.

Как слабая кислота, индол в растворе натрия в жидком аммиаке (Nh4) образует N-натрийиндол, с гидроксидом калия (КОН) при 130 °C — N-калийиндол.

Обладает ароматическими свойствами. Электрофильное замещение идёт главным образом в положении атома углерода 3.

Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование — пиридинсульфотриоксидом, бромирование — диоксандибромидом, хлорирование — SO2Cl2, алкилирование — активными алкилгалогенидами.

Ацетилирование в уксусной кислоте также идёт в положение 3, в присутствии Ch4COONa — в положение 1.

В уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. Индол легко присоединяется по двойной связи a, b к непредельным кетонам и нитрилам.

Аминометилирование (реакция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жёстких — в положение 3.

Замещение в бензольном кольце (преимущественно в положения 4 и 6) идёт лишь в кислых средах при блокированном присоединения по атому в положении 3. В присутствии воды, надкислот или на свету индол окисляется в индоксил, который затем превращается в димер, называемый индиго.

Более жёсткое окисление под действием озона (О3), диоксида марганца MnO2 приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании индола водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жёстких — и бензольное.

Нахождение в природе

Индол и его гомолог скатол образуются в кишечнике человека и млекопитающих в результате расщепления гнилостными бактериями аминокислоты триптофана — индол обладает очень неприятным запахом, но в крайне малых концентрациях он имеет запах жасмина (в эфирном масле которого содержится) и применяется в парфюмерии. Индол содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав каменноугольной смолы. Индольное ядро — фрагмент молекул многих важных природных биохимических соединений (например, триптофана, серотонина, мелатонина, буфотенина).

Ядро индола является R-группой одной из 20 кодируемых аминокислот — триптофана, и поэтому присутствует практически в любом белке. Ядро индола также входит в состав индольных алкалоидов.

Получение

Обычно индол выделяют из нафталиновой фракции каменноугольной смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с последующей циклизацией образующегося продукта.

Синтез

Индол и его производные синтезируют циклизацией арилгидразонов карбонильных соединений (реакция Фишера), взаимодействием ариламинов с α-галоген или α-гидроксикарбонильными соединениями (реакция Бишлера) и др.

Применение

Индол служит исходным сырьём для синтеза гетероауксина, триптофана, используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности. В парфюмерии индол применяют как фиксатор запаха.

Индол и его производные используют при синтезе многих биологически активных соединений (гормонов, галлюциногенов) и лекарственных средств (например, индопана, индометацина, индол-3-карбинола).

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.

wiki2.red

Индол — Википедия

Индо́л (бензопирро́л, 2,3-бензпиррол) — гетероциклическое конденсированное ароматическое соединение. Бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим запах капусты. Индольное ядро входит во множество биохимических природных соединений. Как индивидуальное вещество содержится в каменноугольной смоле и в некоторых эфирных маслах, например, в масле жасмина.

Бесцветные листовидные кристаллы с запахом прелой капустной кочерыжки.

Растворимость в некоторых растворителях[править | править код]

Индол по своей реакционной способности схож с бензолом, но более реакционноспособен. Неподеленная пара электронов азота в индоле является частью ароматического секстета, поэтому индол не проявляет склонности к связыванию протона и лишен основных свойств. Напротив, в реакциях с сильными основаниями индол проявляет свойства слабой NH-кислоты.

Как слабая кислота, индол в растворе натрия в жидком аммиаке (Nh4) образует N-натрийиндол, с гидроксидом калия (КОН) при 130 °C — N-калийиндол.

Обладает ароматическими свойствами. Электрофильное замещение идёт главным образом в положении атома углерода 3.

Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование — пиридинсульфотриоксидом, бромирование — диоксандибромидом, хлорирование — SO2Cl2, алкилирование — активными алкилгалогенидами.

Ацетилирование в уксусной кислоте также идёт в положение 3, в присутствии Ch4COONa — в положение 1.

В уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. Индол легко присоединяется по двойной связи a, b к непредельным кетонам и нитрилам.

Аминометилирование (реакция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жёстких — в положение 3.

Замещение в бензольном кольце (преимущественно в положения 4 и 6) идёт лишь в кислых средах при блокированном присоединения по атому в положении 3. В присутствии воды, надкислот или на свету индол окисляется в индоксил, который затем превращается в димер, называемый индиго.

Более жёсткое окисление под действием озона (О3), диоксида марганца MnO2 приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании индола водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жёстких — и бензольное.

Индол и его гомолог скатол образуются в кишечнике человека и млекопитающих в результате расщепления гнилостными бактериями аминокислоты триптофана — индол обладает очень неприятным запахом, но в крайне малых концентрациях он имеет запах жасмина (в эфирном масле которого содержится) и применяется в парфюмерии. Индол содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав каменноугольной смолы. Индольное ядро — фрагмент молекул многих важных природных биохимических соединений (например, триптофана, серотонина, мелатонина, буфотенина).

Ядро индола является R-группой одной из 20 кодируемых аминокислот — триптофана, и поэтому присутствует практически в любом белке. Ядро индола также входит в состав индольных алкалоидов.

Обычно индол выделяют из нафталиновой фракции каменноугольной смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с последующей циклизацией образующегося продукта.

Индол и его производные синтезируют циклизацией арилгидразонов карбонильных соединений (реакция Фишера), взаимодействием ариламинов с α-галоген или α-гидроксикарбонильными соединениями (реакция Бишлера) и др.

Индол служит исходным сырьём для синтеза гетероауксина, триптофана, используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности. В парфюмерии индол применяют как фиксатор запаха.

Индол и его производные используют при синтезе многих биологически активных соединений (гормонов, галлюциногенов) и лекарственных средств (например, индопана, индометацина, индол-3-карбинола).

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.

ru.wikiyy.com

Индол — Википедия (с комментариями)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Общие Физические свойства Термические свойства Химические свойства Классификация
Индол
200px
200px 200px
Систематическоенаименование

1H-indole

Хим. формула C8H7N
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 117,15 г/моль
Плотность 1,22 г/см³
Т. плав. 52,5 °C
Т. кип. 254 °C
pKa 17
Рег. номер CAS 120-72-9
PubChem Ошибка Lua в Модуль:Wikidata на строке 170: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
Рег. номер EINECS Ошибка Lua в Модуль:Wikidata на строке 170: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
SMILES

 

[http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=C1%28NC%3DC2%29%3DC2C%3DCC%3DC1 C1(NC=C2)=C2C=CC=C1]

InChI

 

[http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=%3Cstrong%20class%3D%22error%22%3E%3Cspan%20class%3D%22scribunto-error%22%20id%3D%22mw-scribunto-error-11%22%3E%D0%9E%D1%88%D0%B8%D0%B1%D0%BA%D0%B0%20Lua%3A%20callParserFunction%3A%20function%20%26quot%3B%23property%26quot%3B%20was%20not%20found.%3C%2Fspan%3E%3C%2Fstrong%3E Ошибка Lua: callParserFunction: function "#property" was not found.]

[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=pccompound&term=%22%3Cstrong%20class%3D%22error%22%3E%3Cspan%20class%3D%22scribunto-error%22%20id%3D%22mw-scribunto-error-14%22%3E%D0%9E%D1%88%D0%B8%D0%B1%D0%BA%D0%B0%20Lua%3A%20callParserFunction%3A%20function%20%26quot%3B%23property%26quot%3B%20was%20not%20found.%3C%2Fspan%3E%3C%2Fstrong%3E%22%5BInChIKey%5D Ошибка Lua: callParserFunction: function "#property" was not found.]

Кодекс Алиментариус Ошибка Lua в Модуль:Wikidata на строке 170: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
RTECS Ошибка Lua в Модуль:Wikidata на строке 170: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
ChemSpider Ошибка Lua в Модуль:Wikidata на строке 170: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Индо́л (бензопирро́л, 2,3-бензпиррол) гетероциклическое конденсированное ароматическое соединение. Бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим запах капусты. Индольное ядро входит во множество биохимических природных соединений. Как индивидуальное вещество содержится в каменноугольной смоле, и в некоторых эфирных маслах, например, в масле жасмина.

Физические свойства

Бесцветные листовидные кристаллы с запахом гнилой капустной кочерыжки.

Растворимость в некоторых растворителях

Химические свойства

Индол по своей реакционной способности схож с бензолом, но более реакционноспособен. NH-группа придаёт ему свойства слабого основания. При протонировании образует катион 3H-индолия, который при взаимодействии с нейтральной молекулой индола образует димер.

Как слабая кислота, индол в растворе натрия в жидком аммиаке (Nh4) образует N-натрийиндол, с гидроксидом калия (КОН) при 130 °C — N-калийиндол.

Обладает ароматическими свойствами. Электрофильное замещение идёт главным образом в положении атома углерода 3.

Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование — пиридинсульфотриоксидом, бромирование — диоксандибромидом, хлорирование — SO2Cl2, алкилирование — активными алкилгалогенидами.

Ацетилирование в уксусной кислоте также идёт в положение 3, в присутствии Ch4COONa — в положение 1.

В уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. Индол легко присоединяется по двойной связи a, b к непредельным кетонам и нитрилам.

Аминометилирование (реакция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жёстких — в положение 3.

Замещение в бензольном кольце (преимущественно в положения 4 и 6) идёт лишь в кислых средах при блокированном присоединения по атому в положении 3. В присутствии воды, надкислот или на свету индол окисляется в индоксил, который затем превращается в димер, называемый индиго.

Более жёсткое окисление под действием озона (О3), диоксида марганца MnO2 приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании индола водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жёстких — и бензольное.

Нахождение в природе

Индол и его гомолог скатол образуются в кишечнике человека и млекопитающих в результате расщепления гнилостными бактериями аминокислоты триптофана — индол обладает очень неприятным запахом, но в крайне малых концентрациях он имеет запах жасмина (в эфирном масле которого содержится) и применяется в парфюмерии. Индол содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав каменноугольной смолы. Индольное ядро — фрагмент молекул многих важных природных биохимических соединений (например, триптофана, серотонина, мелатонина, буфотенина).

Ядро индола является R-группой одной из 20 кодируемых аминокислот — триптофана, и поэтому присутствует практически в любом белке. Ядро индола также входит в состав индольных алкалоидов.

Получение

Обычно индол выделяют из нафталиновой фракции каменноугольной смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с последующей циклизацией образующегося продукта.

Синтез

Индол и его производные синтезируют циклизацией арилгидразонов карбонильных соединений (реакция Фишера), взаимодействием ариламинов с α-галоген или α-гидроксикарбонильными соединениями (реакция Бишлера) и др.

Применение

Индол служит исходным сырьём для синтеза гетероауксина, триптофана, используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности.

В парфюмерии индол применяют как фиксатор запаха.

Индол и его производные используют при синтезе многих биологически активных соединений (гормонов, галлюциногенов) и лекарственных средств (например, индопана, индометацина).

Напишите отзыв о статье "Индол"

Отрывок, характеризующий Индол

Маленькая кудрявая девчушка, плача с перепугу, отдавала рыцарю свою куклу – самое дорогое своё сокровище... Голова куклы легко слетела, а за ней мячиком покатилась по полу и голова хозяйки... Не выдержав более, горько рыдая, я рухнула на колени... Были ли это ЛЮДИ?! КАК можно было назвать вершившего такое зло человека?! Я не хотела смотреть это дальше!.. У меня больше не оставалось сил... Но Север безжалостно продолжал показывать какие-то города, с полыхавшими в них церквями... Эти города были совершенно пустыми, не считая тысяч трупов, брошенных прямо на улицах, и разлившихся рек человеческой крови, утопая в которой пировали волки... Ужас и боль сковали меня, не давая хоть на минуту вдохнуть. Не позволяя шевельнуться...

Что же должны были чувствовать «люди», отдававшие подобные приказы??? Думаю, они не чувствовали ничего вообще, ибо черным-черны были их уродливые, чёрствые души.

Вдруг я увидела очень красивый замок, стены которого были местами повреждены катапультами, но в основном замок оставался целым. Весь внутренний двор был валом завален трупами людей, утопавших в лужах собственной и чужой крови. У всех было перерезано горло...– Это Лавур (Lavaur), Изидора... Очень красивый и богатый город. Его стены были самыми защищёнными. Но озверевший от безуспешных попыток главарь крестоносцев Симон де Монтфор позвал на помощь весь сброд, какой только смог найти, и... 15 000 явившихся на зов «солдат Христовых» атаковали крепость... Не выдержав натиска, Лавур пал. Все жители, в том числе 400 (!!!) Совершенных, 42 трубадура и 80 рыцарей-защитников, зверски пали от рук «святых» палачей. Здесь, во дворе, ты видишь лишь рыцарей, защищавших город, и ещё тех, кто держал в руках оружие. Остальных же (кроме сожжённых Катар) зарезав, просто оставили гнить на улицах... В городском подвале убийцы нашли 500 спрятавшихся женщин и детей – их зверски убили прямо там... не выходя наружу... Во двор замка какие-то люди привели, закованную цепями, симпатичную, хорошо одетую молодую женщину. Вокруг началось пьяное гиканье и хохот. Женщину грубо схватили за плечи и бросили в колодец. Из глубины тут же послышались глухие, жалобные стоны и крики. Они продолжались, пока крестоносцы, по приказу главаря, не завалили колодец камнями... – Это была Дама Джиральда... Владелица замка и этого города... Все без исключения подданные очень любили её. Она была мягкой и доброй... И носила под сердцем своего первого нерождённого младенца. – Жёстко закончил Север. Тут он посмотрел на меня, и видимо сразу же понял – сил у меня просто больше не оставалось... Ужас тут же закончился. Север участливо подошёл ко мне, и, видя, что я всё ещё сильно дрожу, ласково положил руку на голову. Он гладил мои длинные волосы, тихо шепча слова успокоения. И я постепенно начала оживать, приходя в себя после страшного, нечеловеческого потрясения... В уставшей голове назойливо кружился рой незаданных вопросов. Но все эти вопросы казались теперь пустыми и неуместными. Поэтому, я предпочитала ждать, что же скажет Север. – Прости за боль, Изидора, но я хотел показать тебе правду... Чтобы ты поняла ношу Катар... Чтобы не считала, что они легко теряли Совершенных... – Я всё равно не понимаю этого, Север! Так же, как я не могла понять вашу правду... Почему не боролись за жизнь Совершенные?! Почему не использовали то, что знали? Ведь почти что каждый из них мог одним лишь движением истребить целую армию!.. Зачем же было сдаваться? – Наверное, это было то, о чём я так часто с тобой говорил, мой друг... Они просто не были готовы. – Не готовы к чему?! – по старой привычке взорвалась я. – Не готовы сохранить свои жизни? Не готовы спасти других, страдавших людей?! Но ведь всё это так ошибочно!.. Это неверно!!! – Они не были воинами, каким являешься ты, Изидора. – Тихо произнёс Север. – Они не убивали, считая, что мир должен быть другим. Считая, что они могли научить людей измениться... Научить Пониманию и Любви, научить Добру. Они надеялись подарить людям Знание... но не всем, к сожалению, оно было нужно. Ты права, говоря, что Катары были сильными. Да, они были совершенными Магами и владели огромной силою. Но они не желали бороться СИЛОЙ, предпочитая силе борьбу СЛОВОМ. Именно это их и уничтожило, Изидора. Вот почему я говорю тебе, мой друг, они были не готовы. А если уж быть предельно точным, то это мир не был готов к ним. Земля, в то время, уважала именно силу. А Катары несли Любовь, Свет и Знание. И пришли они слишком рано. Люди не были к ним готовы... – Ну, а как же те сотни тысяч, что по всей Европе несли Веру Катар? Что тянулись к Свету и Знаниям? Их ведь было очень много! – Ты права, Изидора... Их было много. Но что с ними стало? Как я уже говорил тебе раннее, Знание может быть очень опасным, если придёт оно слишком рано. Люди должны быть готовы, чтобы его принять. Не сопротивляясь и не убивая. Иначе это Знание не поможет им. Или ещё страшнее – попав в чьи-то грязные руки, оно погубит Землю. Прости, если тебя расстроил... – И всё же, я не согласна с тобою, Север... Время, о котором ты говоришь, никогда не придёт на Землю. Люди никогда не будут мыслить одинаково. Это нормально. Посмотри на природу – каждое дерево, каждый цветок отличаются друг от друга... А ты желаешь, чтобы люди были похожи!.. Слишком много зла, слишком много насилия было показано человеку. И те, у кого тёмная душа, не хотят трудиться и ЗНАТЬ, когда возможно просто убить или солгать, чтобы завладеть тем, что им нужно. За Свет и Знание нужно бороться! И побеждать. Именно этого должно не хватать нормальному человеку. Земля может быть прекрасной, Север. Просто мы должны показать ей, КАК она может стать чистой и прекрасной... Север молчал, наблюдая за мной. А я, чтобы не доказывать ничего более, снова настроилась на Эсклармонд... Как же эта девочка, почти ещё дитя, могла вынести такое глубокое горе?.. Её мужество поражало, заставляя уважать и гордиться ею. Она была достойной рода Магдалины, хотя являлась всего лишь матерью её далёкого потомка. И моё сердце снова болело за чудесных людей, чьи жизни обрывала всё та же церковь, лживо провозглашавшая «всепрощение»! И тут я вдруг вспомнила слова Караффы: «Бог простит всё, что творится во имя его»!.. Кровь стыла от такого Бога... И хотелось бежать куда глаза глядят, только бы не слышать и не видеть происходящее «во славу» сего чудовища!.. Перед моим взором снова стояла юная, измученная Эсклармонд... Несчастная мать, потерявшая своего первого и последнего ребёнка... И никто не мог ей толком объяснить, за что с ними вершили такое... За что они, добрые и невинные, шли на смерть... Вдруг в залу вбежал запыхавшийся, худенький мальчик. Он явно прибежал прямиком с улицы, так как из его широкой улыбки валом валил пар. – Мадам, Мадам! Они спаслись!!! Добрая Эсклармонд, на горе пожар!..

Эсклармонд вскочила, собираясь побежать, но её тело оказалось слабее, чем бедняжка могла предположить... Она рухнула прямиком в отцовские объятия. Раймонд де Перейль подхватил лёгкую, как пушинка, дочь на руки и выбежал за дверь... А там, собравшись на вершине Монтсегюра, стояли все обитатели замка. И все глаза смотрели только в одном направлении – туда, где на снежной вершине горы Бидорты (Bidorta) горел огромный костёр!.. Что означало – четверо беглецов добрались до желанной точки!!! Её отважный муж и новорождённый сынишка спаслись от звериных лап инквизиции и могли счастливо продолжать свою жизнь.

o-ili-v.ru

Индол Википедия

Индо́л (бензопирро́л, 2,3-бензпиррол) — гетероциклическое конденсированное ароматическое соединение. Бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим запах капусты. Индольное ядро входит во множество биохимических природных соединений. Как индивидуальное вещество содержится в каменноугольной смоле и в некоторых эфирных маслах, например, в масле жасмина.

Физические свойства

Бесцветные листовидные кристаллы с запахом прелой капустной кочерыжки.

Растворимость в некоторых растворителях

Химические свойства

Индол по своей реакционной способности схож с бензолом, но более реакционноспособен. Неподеленная пара электронов азота в индоле является частью ароматического секстета, поэтому индол не проявляет склонности к связыванию протона и лишен основных свойств. Напротив, в реакциях с сильными основаниями индол проявляет свойства слабой NH-кислоты.

Как слабая кислота, индол в растворе натрия в жидком аммиаке (Nh4) образует N-натрийиндол, с гидроксидом калия (КОН) при 130 °C — N-калийиндол.

Обладает ароматическими свойствами. Электрофильное замещение идёт главным образом в положении атома углерода 3.

Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование — пиридинсульфотриоксидом, бромирование — диоксандибромидом, хлорирование — SO2Cl2, алкилирование — активными алкилгалогенидами.

Ацетилирование в уксусной кислоте также идёт в положение 3, в присутствии Ch4COONa — в положение 1.

В уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. Индол легко присоединяется по двойной связи a, b к непредельным кетонам и нитрилам.

Аминометилирование (реакция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жёстких — в положение 3.

Замещение в бензольном кольце (преимущественно в положения 4 и 6) идёт лишь в кислых средах при блокированном присоединения по атому в положении 3. В присутствии воды, надкислот или на свету индол окисляется в индоксил, который затем превращается в димер, называемый индиго.

Более жёсткое окисление под действием озона (О3), диоксида марганца MnO2 приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании индола водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жёстких — и бензольное.

Нахождение в природе

Индол и его гомолог скатол образуются в кишечнике человека и млекопитающих в результате расщепления гнилостными бактериями аминокислоты триптофана — индол обладает очень неприятным запахом, но в крайне малых концентрациях он имеет запах жасмина (в эфирном масле которого содержится) и применяется в парфюмерии. Индол содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав каменноугольной смолы. Индольное ядро — фрагмент молекул многих важных природных биохимических соединений (например, триптофана, серотонина, мелатонина, буфотенина).

Ядро индола является R-группой одной из 20 кодируемых аминокислот — триптофана, и поэтому присутствует практически в любом белке. Ядро индола также входит в состав индольных алкалоидов.

Получение

Обычно индол выделяют из нафталиновой фракции каменноугольной смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с последующей циклизацией образующегося продукта.

Синтез

Индол и его производные синтезируют циклизацией арилгидразонов карбонильных соединений (реакция Фишера), взаимодействием ариламинов с α-галоген или α-гидроксикарбонильными соединениями (реакция Бишлера) и др.

Применение

Индол служит исходным сырьём для синтеза гетероауксина, триптофана, используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности. В парфюмерии индол применяют как фиксатор запаха.

Индол и его производные используют при синтезе многих биологически активных соединений (гормонов, галлюциногенов) и лекарственных средств (например, индопана, индометацина, индол-3-карбинола).

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.

wikiredia.ru

Индол — Википедия (с комментариями)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Индо́л (бензопирро́л, 2,3-бензпиррол) гетероциклическое конденсированное ароматическое соединение. Бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим запах капусты. Индольное ядро входит во множество биохимических природных соединений. Как индивидуальное вещество содержится в каменноугольной смоле, и в некоторых эфирных маслах, например, в масле жасмина.

Физические свойства

Бесцветные листовидные кристаллы с запахом гнилой капустной кочерыжки.

Растворимость в некоторых растворителях

Химические свойства

Индол по своей реакционной способности схож с бензолом, но более реакционноспособен. NH-группа придаёт ему свойства слабого основания. При протонировании образует катион 3H-индолия, который при взаимодействии с нейтральной молекулой индола образует димер.

Как слабая кислота, индол в растворе натрия в жидком аммиаке (Nh4) образует N-натрийиндол, с гидроксидом калия (КОН) при 130 °C — N-калийиндол.

Обладает ароматическими свойствами. Электрофильное замещение идёт главным образом в положении атома углерода 3.

Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование — пиридинсульфотриоксидом, бромирование — диоксандибромидом, хлорирование — SO2Cl2, алкилирование — активными алкилгалогенидами.

Ацетилирование в уксусной кислоте также идёт в положение 3, в присутствии Ch4COONa — в положение 1.

В уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. Индол легко присоединяется по двойной связи a, b к непредельным кетонам и нитрилам.

Аминометилирование (реакция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жёстких — в положение 3.

Замещение в бензольном кольце (преимущественно в положения 4 и 6) идёт лишь в кислых средах при блокированном присоединения по атому в положении 3. В присутствии воды, надкислот или на свету индол окисляется в индоксил, который затем превращается в димер, называемый индиго.

Более жёсткое окисление под действием озона (О3), диоксида марганца MnO2 приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании индола водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жёстких — и бензольное.

Нахождение в природе

Индол и его гомолог скатол образуются в кишечнике человека и млекопитающих в результате расщепления гнилостными бактериями аминокислоты триптофана — индол обладает очень неприятным запахом, но в крайне малых концентрациях он имеет запах жасмина (в эфирном масле которого содержится) и применяется в парфюмерии. Индол содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав каменноугольной смолы. Индольное ядро — фрагмент молекул многих важных природных биохимических соединений (например, триптофана, серотонина, мелатонина, буфотенина).

Ядро индола является R-группой одной из 20 кодируемых аминокислот — триптофана, и поэтому присутствует практически в любом белке. Ядро индола также входит в состав индольных алкалоидов.

Получение

Обычно индол выделяют из нафталиновой фракции каменноугольной смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с последующей циклизацией образующегося продукта.

Синтез

Индол и его производные синтезируют циклизацией арилгидразонов карбонильных соединений (реакция Фишера), взаимодействием ариламинов с α-галоген или α-гидроксикарбонильными соединениями (реакция Бишлера) и др.

Применение

Индол служит исходным сырьём для синтеза гетероауксина, триптофана, используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности.

В парфюмерии индол применяют как фиксатор запаха.

Индол и его производные используют при синтезе многих биологически активных соединений (гормонов, галлюциногенов) и лекарственных средств (например, индопана, индометацина).

Напишите отзыв о статье "Индол"

Отрывок, характеризующий Индол

Дух войска – есть множитель на массу, дающий произведение силы. Определить и выразить значение духа войска, этого неизвестного множителя, есть задача науки. Задача эта возможна только тогда, когда мы перестанем произвольно подставлять вместо значения всего неизвестного Х те условия, при которых проявляется сила, как то: распоряжения полководца, вооружение и т. д., принимая их за значение множителя, а признаем это неизвестное во всей его цельности, то есть как большее или меньшее желание драться и подвергать себя опасности. Тогда только, выражая уравнениями известные исторические факты, из сравнения относительного значения этого неизвестного можно надеяться на определение самого неизвестного. Десять человек, батальонов или дивизий, сражаясь с пятнадцатью человеками, батальонами или дивизиями, победили пятнадцать, то есть убили и забрали в плен всех без остатка и сами потеряли четыре; стало быть, уничтожились с одной стороны четыре, с другой стороны пятнадцать. Следовательно, четыре были равны пятнадцати, и, следовательно, 4а:=15у. Следовательно, ж: г/==15:4. Уравнение это не дает значения неизвестного, но оно дает отношение между двумя неизвестными. И из подведения под таковые уравнения исторических различно взятых единиц (сражений, кампаний, периодов войн) получатся ряды чисел, в которых должны существовать и могут быть открыты законы. Тактическое правило о том, что надо действовать массами при наступлении и разрозненно при отступлении, бессознательно подтверждает только ту истину, что сила войска зависит от его духа. Для того чтобы вести людей под ядра, нужно больше дисциплины, достигаемой только движением в массах, чем для того, чтобы отбиваться от нападающих. Но правило это, при котором упускается из вида дух войска, беспрестанно оказывается неверным и в особенности поразительно противоречит действительности там, где является сильный подъем или упадок духа войска, – во всех народных войнах. Французы, отступая в 1812 м году, хотя и должны бы защищаться отдельно, по тактике, жмутся в кучу, потому что дух войска упал так, что только масса сдерживает войско вместе. Русские, напротив, по тактике должны бы были нападать массой, на деле же раздробляются, потому что дух поднят так, что отдельные лица бьют без приказания французов и не нуждаются в принуждении для того, чтобы подвергать себя трудам и опасностям.

Так называемая партизанская война началась со вступления неприятеля в Смоленск. Прежде чем партизанская война была официально принята нашим правительством, уже тысячи людей неприятельской армии – отсталые мародеры, фуражиры – были истреблены казаками и мужиками, побивавшими этих людей так же бессознательно, как бессознательно собаки загрызают забеглую бешеную собаку. Денис Давыдов своим русским чутьем первый понял значение той страшной дубины, которая, не спрашивая правил военного искусства, уничтожала французов, и ему принадлежит слава первого шага для узаконения этого приема войны. 24 го августа был учрежден первый партизанский отряд Давыдова, и вслед за его отрядом стали учреждаться другие. Чем дальше подвигалась кампания, тем более увеличивалось число этих отрядов. Партизаны уничтожали Великую армию по частям. Они подбирали те отпадавшие листья, которые сами собою сыпались с иссохшего дерева – французского войска, и иногда трясли это дерево. В октябре, в то время как французы бежали к Смоленску, этих партий различных величин и характеров были сотни. Были партии, перенимавшие все приемы армии, с пехотой, артиллерией, штабами, с удобствами жизни; были одни казачьи, кавалерийские; были мелкие, сборные, пешие и конные, были мужицкие и помещичьи, никому не известные. Был дьячок начальником партии, взявший в месяц несколько сот пленных. Была старостиха Василиса, побившая сотни французов. Последние числа октября было время самого разгара партизанской войны. Тот первый период этой войны, во время которого партизаны, сами удивляясь своей дерзости, боялись всякую минуту быть пойманными и окруженными французами и, не расседлывая и почти не слезая с лошадей, прятались по лесам, ожидая всякую минуту погони, – уже прошел. Теперь уже война эта определилась, всем стало ясно, что можно было предпринять с французами и чего нельзя было предпринимать. Теперь уже только те начальники отрядов, которые с штабами, по правилам ходили вдали от французов, считали еще многое невозможным. Мелкие же партизаны, давно уже начавшие свое дело и близко высматривавшие французов, считали возможным то, о чем не смели и думать начальники больших отрядов. Казаки же и мужики, лазившие между французами, считали, что теперь уже все было возможно. 22 го октября Денисов, бывший одним из партизанов, находился с своей партией в самом разгаре партизанской страсти. С утра он с своей партией был на ходу. Он целый день по лесам, примыкавшим к большой дороге, следил за большим французским транспортом кавалерийских вещей и русских пленных, отделившимся от других войск и под сильным прикрытием, как это было известно от лазутчиков и пленных, направлявшимся к Смоленску. Про этот транспорт было известно не только Денисову и Долохову (тоже партизану с небольшой партией), ходившему близко от Денисова, но и начальникам больших отрядов с штабами: все знали про этот транспорт и, как говорил Денисов, точили на него зубы. Двое из этих больших отрядных начальников – один поляк, другой немец – почти в одно и то же время прислали Денисову приглашение присоединиться каждый к своему отряду, с тем чтобы напасть на транспорт. – Нет, бг'ат, я сам с усам, – сказал Денисов, прочтя эти бумаги, и написал немцу, что, несмотря на душевное желание, которое он имел служить под начальством столь доблестного и знаменитого генерала, он должен лишить себя этого счастья, потому что уже поступил под начальство генерала поляка. Генералу же поляку он написал то же самое, уведомляя его, что он уже поступил под начальство немца. Распорядившись таким образом, Денисов намеревался, без донесения о том высшим начальникам, вместе с Долоховым атаковать и взять этот транспорт своими небольшими силами. Транспорт шел 22 октября от деревни Микулиной к деревне Шамшевой. С левой стороны дороги от Микулина к Шамшеву шли большие леса, местами подходившие к самой дороге, местами отдалявшиеся от дороги на версту и больше. По этим то лесам целый день, то углубляясь в середину их, то выезжая на опушку, ехал с партией Денисов, не выпуская из виду двигавшихся французов. С утра, недалеко от Микулина, там, где лес близко подходил к дороге, казаки из партии Денисова захватили две ставшие в грязи французские фуры с кавалерийскими седлами и увезли их в лес. С тех пор и до самого вечера партия, не нападая, следила за движением французов. Надо было, не испугав их, дать спокойно дойти до Шамшева и тогда, соединившись с Долоховым, который должен был к вечеру приехать на совещание к караулке в лесу (в версте от Шамшева), на рассвете пасть с двух сторон как снег на голову и побить и забрать всех разом.

wiki-org.ru

Индол Википедия

Не следует путать с Индол (река). ИндолОбщие Систематическоенаименование Хим. формула Физические свойства Состояние Молярная масса Плотность Термические свойства Т. плав. Т. кип. Химические свойства pKa Классификация Рег. номер CAS PubChem Рег. номер EINECS SMILES InChI RTECS ChEBI ChemSpider
1H-indole
C8H7N
бесцветные кристаллы
117,15 г/моль
1,22 г/см³
52,5 °C
254 °C
17
120-72-9
798
204-420-7

 

C1(NC=C2)=C2C=CC=C1

 

1S/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h2-6,9HSIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N
NL2450000
16881 и 43537
776
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Индо́л (бензопирро́л, 2,3-бензпиррол) — гетероциклическое конденсированное ароматическое соединение. Бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим запах капусты. Индольное ядро входит во множество биохимических природных

ru-wiki.ru

Индол - Вики

Не следует путать с Индол (река). ИндолОбщие Систематическоенаименование Хим. формула Физические свойства Состояние Молярная масса Плотность Термические свойства Т. плав. Т. кип. Химические свойства pKa Классификация Рег. номер CAS PubChem Рег. номер EINECS SMILES InChI RTECS ChEBI ChemSpider
1H-indole
C8H7N
бесцветные кристаллы
117,15 г/моль
1,22 г/см³
52,5 °C
254 °C
17
120-72-9
798
204-420-7

 

C1(NC=C2)=C2C=CC=C1

 

1S/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h2-6,9HSIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N
NL2450000
16881 и 43537
776
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Индо́л (бензопирро́л, 2,3-бензпиррол) — гетероциклическое конденсированное ароматическое соединение. Бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим запах капусты. Индольное ядро входит во множество биохимических природных соединений. Как индивидуальное вещество содержится в каменноугольной смоле и в некоторых эфирных маслах, например, в масле жасмина.

ru.wikiredia.com